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ポルフィリン

1 :あるケミストさん:2009/10/09(金) 10:52:00
ポルフィリンについて語りませんか

自分はTPPの合成やってます
TPPの合成法はアルデヒドとピロールをジクロロメタン中ヨウ素触媒下で反応させてるんですけど、あれの収率をUPさせる方法はありませんかね?
酸化剤は使ってないです

2 :あるケミストさん:2009/10/09(金) 21:32:26
質問スレでやれ

3 :あるケミストさん:2009/10/09(金) 22:52:32
そのスキームで、スケールはいかほどで、収率はいくらぐらいですか?

4 :あるケミストさん:2009/10/12(月) 16:52:14
スケールは溶媒10ml、ピロール4 mmolで行ってます
参考にした論文では論文では収率は50%と書いてありました

5 :あるケミストさん:2009/10/12(月) 19:01:02
へ〜 五十越えるんだ どのペーパー? 見てみたいな

6 :あるケミストさん:2009/10/12(月) 19:54:53
ヨウ素は使わない方が良いと思うのは俺だけ?

7 :あるケミストさん:2009/10/13(火) 00:21:00
benzaldehyde(誘導体)とpyrroleとpropionic acidかな〜 アドラーロンゴ法だっけかな。 refした後 空気酸化オーバーナイト 放置。 確か30%いかないか…

8 :あるケミストさん:2009/10/13(火) 06:44:44
JOC, 1987, 52, 827.とかどうよ

9 :あるケミストさん:2009/10/13(火) 16:15:22
論文見てみるよ。

プロピオン溶媒でしかしたことないしな、ジクロロなら後が楽そう。 アルデヒドとピロールとジクロロで行くのか調べてやってみようかな。

10 :あるケミストさん:2009/10/14(水) 18:39:55
ドイツの有名メーカー製実験用ガラス管
http://www.schott.com/japan/japanese/products/tubing/special_glass/other_applications.html

11 :あるケミストさん:2009/10/14(水) 18:41:03
ドイツの有名メーカー製実験用ガラス管
http://www.schott.com/japan/japanese/products/tubing/special_glass/other_applications.html

12 :あるケミストさん:2009/10/14(水) 18:42:47
ドイツの有名メーカー製実験用ガラス管
http://www.schott.com/japan/japanese/products/tubing/special_glass/other_applications.html

13 :あるケミストさん:2009/10/14(水) 22:01:25
ドイツの有名メーカー製実験用ガラス管
http://www.schott.com/japan/japanese/products/tubing/special_glass/other_applications.html

14 :あるケミストさん:2009/10/16(金) 00:56:55
ライバルはフタロシアニンです

15 :あるケミストさん:2009/10/19(月) 16:33:59
ヨウ素触媒で50%の論文見つけた レターだけど
Chemistry Letters Vol.37, No.1 (2008)

でもこれ30分攪拌させるだけなんだけど・・・やったけどうまくいかないな

16 :あるケミストさん:2009/11/09(月) 20:30:05
TPPってフェニル基のやつだよね?
もはや収率にこだわる物質ではないと思うんだけど。
プロピオン酸中で一度合成すれば原料としてかなりごっそり採れるんじゃない?


17 :あるケミストさん:2009/11/09(月) 20:52:28
文献はこれかな。もう忘れたけど、もしかしたらクロリンとかを酸化するために
論文では酸化剤ぶちこんでたかもしれない。
だけど実際にはみんなアルデヒドとピロールを臭いプロピオン酸中で還流して一晩おいて
(空気酸化を期待して)単に濾過して洗ってジクロロメタンorクロロホルムとメタノールの二層系で
再結晶でやってるはず。収率はたしか30%強。論文はporrhyrins and Mettalloporphyrins とかいう
分厚い総説にも収録されていたかな。
A. D. Adler 他  J. Org. Chem. 32,476 (1967).

あと、もう少しフェニル基にさらに置換基がついた難しい合成になるとBF3とか使ってた気がする。
収率はこれも30%くらいだと思うけど、精製法が若干効率悪くてTPPほどお手軽に大量合成は
できないはず。
J. S. Lindsey 他  J. Org. Chem., 54, 828(1989).

18 :あるケミストさん:2009/11/09(月) 20:53:46
5行めスペルミスすまんporphyrinsだね。

19 :あるケミストさん:2009/12/26(土) 01:22:29
>>16
非対称TPP(アルデヒドが違うやつ)は収率もまだまだだと思うわぁ

20 :あるケミストさん:2009/12/28(月) 02:35:03
俺も非対称ポルフィリン合成してるが…

>>17
は実際収率いくらくらいなんだ?

21 :あるケミストさん:2009/12/30(水) 01:08:55
今は非対称が流行ってるのかな?
少し触ったことあるけどあの系統はたいへんだわw

>>20
実質論文とそれほどズレはないよ。30%台。たぶん40%は無理だと思う。
しかし非対称だとこれがさらに異性体に分かれることになるから・・・・・健闘を祈るw



22 :名無しのよしひと:2010/01/01(金) 13:42:36
もう時代遅れだよ

23 :名無しのよしひと:2010/01/11(月) 00:28:25
>>22
ちょwwwwwなんつーことをwwwww

24 :あるケミストさん:2010/01/11(月) 22:50:08
時代遅れとは言わせない

とは言うけど非対称の収率上がらんものかね

25 :あるケミストさん:2010/01/24(日) 01:07:45
質問なのですが。
金属ポルフィリンの金属がマンガンのものは、
どのような働きをしているのでしょうか?
また、それは生体内の反応において、関係しているのでしょうか?
(ヘモグロビンが鉄を中心としたポルフィリンに関係しているように。)

26 :あるケミストさん:2010/01/25(月) 00:11:30
久しぶりに田伏岩夫先生を思い出しました。

27 :あるケミストさん:2010/01/25(月) 14:13:56
大須賀先生おめでとうございます。

28 :あるケミストさん:2010/02/07(日) 00:42:10
大須賀研の化合物って量産難しそう

29 :あるケミストさん:2010/02/14(日) 01:37:45
>>25
忘れたw
生体内云々の話は論文のイントロでよく使われるからいくつか検索してみると
わかると思うよ。

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